Imidazol

Imidazol

Formuła imidazolu

Imidazol jest wszechstronnym heterocyklem szeroko stosowanym w syntezie związków o szerokiej gamie aktywności biologicznych, takich jak leki przeciwgrzybicze, przeciwgrzybicze, przeciwbakteryjne i przeciwwirusowe.

Wzór i strukturę: Wzór cząsteczkowy imidazolu C 3 H 4 N 2 , a jego masa cząsteczkowa wynosi 68,08 g mola -1 . Jest to pięcioczłonowy aromatyczny heterocykl, w którym dwa atomy azotu zastępują dwie grupy CH-. Dwa atomy azotu nie sąsiadują ze sobą. Imidazol jest płaską cząsteczką; więc istnieje niewspólna para elektronów pod azotem na orbicie sp2. Ta para elektronów jest odpowiedzialna za różne właściwości chemiczne imidazolu, takie jak zasadowość cząsteczki. Jego strukturę chemiczną, w tym struktury rezonansowe, można zapisać następująco:

Występowanie: Wolny imidazol nie jest często spotykany w przyrodzie. Pochodne imizadolu są jednak w przyrodzie rozbudowane, na przykład: aminokwas histydyna lub związki histamina, bezimidazol i niektóre alkaloidy mają w swojej strukturze pierścień imidazolowy.

Przygotowanie: Imidazol można przygotować różnymi metodami. Ogólna synteza imidazolu wykorzystuje oksaldehyd (znany również jako glioksal) i formaldehyd w amoniaku; jednak można go modyfikować w innych reagentach, aby otrzymać różne podstawione imidazole lub pochodne imidazolu.

OCHCHO + H 2 C=O + NH 3 → imidazol

Właściwości fizyczne: Imidazol jest białym lub bezbarwnym ciałem stałym. Może wykazywać wygląd kryształu pryzmatycznego. Imidazol jest dobrze rozpuszczalny w wodzie, etanolu, eterze etylowym i chloroformie i jest nierozpuszczalny w rozpuszczalnikach niepolarnych. W wodzie wytwarza roztwór alkaliczny. Jego temperatura topnienia wynosi 88-91 ºC, a wrzenia 256 ºC.

Właściwości chemiczne: Imidazol to 5-członowe pierścienie, które wykazują dwie struktury tautomeryczne, ponieważ ładunek dodatni może znajdować się w obu atomach azotu, dzięki czemu wodór związany z atomem azotu można łatwo usunąć, ponieważ mniejsza gęstość elektronowa tego atomu azotu . Z drugiej strony, drugi atom azotu ma niewspólną parę elektronów na orbicie sp2, która może przyjmować protony. W konsekwencji imidazol wykazuje zachowanie amfoteryczne: może działać jak słaba zasada lub słaby kwas.

Zastosowania: Imidazol jest wykorzystywany jako surowiec przez przemysł farmaceutyczny do produkcji leków przeciwgrzybiczych, takich jak ketokonazol i klotrimazol lub bakteriobójczy imazilil i prochloraz. Podobnie przemysł pestycydów wykorzystuje imidazol jako pośrednik w syntezie niektórych pestycydów i insektycydów. Może być również stosowany jako inhibitor korozji metali takich jak miedź. Ponadto imidazol znalazł

zastosowanie jako utwardzacz epoksydowy, poprawiający właściwości elektryczne w urządzeniach elektronicznych.

Ze względu na obecność pierścienia imidazolowego w aminokwasie histydyny, roztwory imidazolowe znajdują szerokie zastosowanie w technikach biologii molekularnej do oczyszczania białek rekombinowanych metodą chromatografii powinowactwa do metali (IMAC). Białka mogą być eksprymowane z ogonami histydynowymi, aby promować retencję w kolumnie chromatograficznej zawierającej jony niklu, a następnie stosuje się roztwór imidazolu do wyparcia białka ze znacznikiem histydynowym.

Skutki zdrowotne/zagrożenia bezpieczeństwa: Imidazol jest szkodliwy w przypadku spożycia doustnego. Jest również żrący i może powodować poważne oparzenia skóry i uszkodzenia oczu.