Heksan

Cząsteczka Heksanu

Właściwości chemiczne i fizyczne cząsteczki heksanu

Heksan to węglowodór alkanowy o wzorze chemicznym CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3. Przedrostek „hex” odnosi się do jego sześciu węgli, podczas gdy końcówka „ane” wskazuje, że jego węgle są połączone wiązaniami pojedynczymi. Izomery heksanu są w dużej mierze niereaktywne i są często stosowane jako obojętny rozpuszczalnik w reakcjach organicznych, ponieważ są bardzo niepolarne. Są również powszechnymi składnikami benzyny i klejów stosowanych do obuwia, wyrobów skórzanych i pokryć dachowych. Dodatkowo jest stosowany w rozpuszczalnikach do ekstrakcji olejów do gotowania oraz jako środek czyszczący do produkcji obuwia, mebli i tekstyliów.

Produkcja

Heksan jest produkowany przez rafinację ropy naftowej. Dokładny skład frakcji zależy w dużej mierze od źródła oleju (surowego lub reformowanego) oraz ograniczeń rafinacji. Produktem przemysłowym (zazwyczaj około 50% wagowych izomeru o łańcuchu prostym) jest frakcja wrząca w temperaturze 65-70 °C.

Toksyczność

Ostra toksyczność heksanu jest stosunkowo niska, chociaż jest to łagodny środek znieczulający. Wdychanie wysokich stężeń wywołuje najpierw stan łagodnej euforii, a następnie senność z bólami głowy i nudnościami.

Chroniczne zatrucie heksanem zaobserwowano u osób nadużywających rekreacyjnych rozpuszczalników oraz u pracowników w przemyśle obuwniczym, renowacji mebli i budownictwie samochodowym. Początkowe objawy to mrowienie i skurcze rąk i nóg, a następnie ogólne osłabienie mięśni. W ciężkich przypadkach obserwuje się zanik mięśni szkieletowych, utratę koordynacji i problemy ze wzrokiem.

Podobne objawy obserwuje się w modelach zwierzęcych. Są one związane z degeneracją obwodowego układu nerwowego (i ostatecznie ośrodkowego układu nerwowego), zaczynając od dystalnych części dłuższych i szerszych aksonów nerwowych. Toksyczność nie jest spowodowana samym heksanem, ale jednym z jego metabolitów, heksanem-2,5-dionem. Uważa się, że reaguje ona z grupą aminową łańcucha bocznego reszt lizyny w białkach, powodując sieciowanie i utratę funkcji białka.

Skutki zatrucia heksanem u ludzi są niepewne. W 1994 r. n-heksan znalazł się na liście substancji chemicznych w wykazie uwalniania substancji toksycznych (TRI). W drugiej połowie XX i na początku XXI wieku spaleniu heksanu przypisano wiele eksplozji .

Zastosowania

W przemyśle heksany są wykorzystywane do produkcji klejów do butów, wyrobów skórzanych i pokryć dachowych. Są również używane do ekstrakcji olejów spożywczych (takich jak olej rzepakowy lub olej sojowy) z nasion, do czyszczenia i odtłuszczania różnych przedmiotów oraz do produkcji tekstyliów. Jest powszechnie stosowany w ekstrakcji oleju sojowego na bazie żywności i jest zanieczyszczeniem potencjalnie obecnym we wszystkich produktach spożywczych sojowych przy użyciu tej techniki, która kontrowersyjnie nie jest regulowana.

Typowym laboratoryjnym zastosowaniem heksanów jest ekstrakcja zanieczyszczeń olejowych i tłuszczowych z wody i gleby do analizy. Ponieważ heksan nie może być łatwo deprotonowany, jest używany w laboratorium do reakcji, które wymagają bardzo silnych zasad, takich jak wytwarzanie litów organicznych. Na przykład butylolity są zazwyczaj dostarczane w postaci roztworu w heksanie.

Heksany są powszechnie stosowane w chromatografii jako rozpuszczalnik niepolarny. Wyższe alkany obecne jako zanieczyszczenia w heksanach mają podobne czasy retencji jak rozpuszczalnik, co oznacza, że ​​frakcje zawierające heksan również będą zawierać te zanieczyszczenia. W chromatografii preparatywnej, stężenie dużej objętości heksanów może spowodować, że próbka jest znacznie zanieczyszczona alkanami. Może to skutkować otrzymaniem stałego związku w postaci oleju, a alkany mogą zakłócać analizę.

W wielu zastosowaniach (zwłaszcza farmaceutycznych) stosowanie n-heksanu jest wycofywane ze względu na jego długotrwałą toksyczność. Często jest zastępowany przez n-heptan, który nie będzie tworzył toksycznego metabolitu heksan-2,5-dion.